Бесцветные кристаллы с ароматом свежескошенного сена и оттенками миндаля и ванили, с горечью.
Кумарин растворим в спирте и эфире, в воде — плохо.

В виде гликозидов содержится во многих растениях, среди них — представители семейства Астровые (гербера, ромашка, тысячелистник), а также донник, зубровка и др.
Кумарин получают и из вечнозеленых деревьев рода диптерикс, произрастающих в Мексике

Абсолют применяют как фиксатор в ароматах восточного и шипрового направлений. Отлично сочетается с иланг-илангом, жасмином, пачули и кумином, становится лёгким и чистым при смешивании с лавандой, розой или миртой, а при миксе с ванилью или геранью вызывает эйфорию.

от: Matvey Yudov
Сейчас уже довольно сложно точно сказать, какое конкретно вещество было первым синтетическим материалом, использованным в парфюмерии. Первыми «экспериментальными» материалами были узкие фракции эфирных масел и изоляты - индивидуальные вещества, но выделенные из природных источников. Среди первых душистых веществ иногда называют бензальдегид с запахом горького миндаля и некоторые другие вещества, но чаще всего слава первопроходца достаётся соединению под названием кумарин. Строго говоря, кумарин не является чем-то полностью искусственным и рукотворным - он, выражаясь казённым языком, «идентичный натуральному».

Кумарин содержится в огромном количестве растений. В высокой концентрации, помимо бобов тонка и ванили, он содержится в подмареннике (Galium verum), дуднике (Angelica archangelica L.), коричнике (Cinnamómum aromáticum), зубровке (Hieróchloe odoráta). В значимом количестве кумарин присутствует во многих фруктах, например, в вишне, клубнике, чёрной смородине и абрикосах. Большая концентрация кумарина делает растение горьким и тем самым несъедобным для большинства животных.
Впервые в чистом виде кумарин был выделен из бобов тонка и сладкого клевера (или донника, про него ещё поговорим) немцем Августом Фогелем (August Vogel) в 1820 году, он ошибочно принял кумарин за бензойную кислоту. В том же году француз Николя Гибур (Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt) показал, что это другое соединение и назвал его кумарином (от французского coumarou – бобы тонка). В 1856 году Фридрих Вёлер (Friedrich Woehler) установил структуру кумарина, а в 1868 году Уильям Перкин (William Henry Perkin) впервые синтезировал кумарин химическим путём. Он же предложил путь промышленного синтеза кумарина в 1877 году.


В 1884 году Поль Парке (Paul Parquet), парфюмер и владелец Houbigant, создаёт духи Fougère Royale. Считается, что это первый аромат, в состав которого входят синтетические компоненты (центральный аккорд построен из лаванды, дубового мха и кумарина). В состав Fougère Royale входит примерно 10% кумарина. С момента создания этого аромата принято начинать отсчёт современной парфюмерии.* Fougère Royale дал начало целому парфюмерному направлению – так называемым фужерам. Фужер – практически единственный мужской парфюмерный жанр. В том или ином виде он существует и по сей день (правда, широко известное высказывание Жан-Поля Герлена гласит, что существует только два приличных фужерных аромата – это Jicky и Mouchoir de Monsieur, остальные – для дальнобойщиков).

Кумарин входит в состав около 90% современных ароматов, в чём легко убедиться, прочитав список ингредиентов на упаковке (я проделал сейчас простой эксперимент и достал наугад 10 коробок, действительно в 9 из 10 в составе числился кумарин). Примерно в каждом втором аромате кумарина содержится больше 1%. Всё это делает бессмысленным перечисление самых важных ароматов, содержащих кумарин, отмечу лишь, что с большой долей вероятности много кумарина в фужерах (а это львиная доля всех мужских ароматов), ароматах с выраженными нотами табака, многих фруктов, орехов (особенно миндаля), пралине, лукума и прочих сластей.
Запах кумарина принято описывать штампом freshly/newly mown hay, что часто переводят на русский, как «запах свежескошенного сена» или даже как «запах свежескошенной травы». В низкой концентрации кумарин действительно чем-то напоминает вяленое сено, но в больших концентрациях кумарин имеет сладкий кондитерский ванильно-миндальный запах. По этой причине большое количество кумарина содержится в гурманских, кондитерских ароматах. В описании аромата кумарин можно узнать по кодовым словам «бобы тонка», «ваниль», «марципан», «табак» (об этом чуть ниже). За запах же свежей зелёной травы отвечают так называемые «С6 wound compounds», в первую очередь цис-3-гексенол, он же «спирт листьев».
С химической точки зрения кумарин – это лактон, внутренний циклический сложный эфир. Многие лактоны, применяемые в парфюмерии, часто имеют характерный жирный восковой запах, напоминающий кокосы и молоко. Душистые вещества, сходные с кумарином по строению, чаще всего сочетают миндально-ванильный аспект с кокосово-сливочными тонами. В настоящее время применение кумарина в парфюмерии ограничено (для парфюмерии - 1,6% в конечном продукте, для косметических продуктов гораздо меньше, до 0,1%), на многие похожие соединения тоже действуют ограничения.
Вещество, заслуживающее отдельного упоминания - это тонкин (tonkene). Это соединение - триумф вибрационной теории обоняния, предложенной Лукой Турином (Luca Turin), известным биохимиком и парфюмерным критиком. Структура этого вещества была найдена при помощи компьютерного моделирования в поисках молекулы, обладающей ИК-спектром, максимально близким к спектру кумарина. Это соединение было синтезировано и действительно оно оказалось по запаху очень близко к кумарину.

В бобах тонка, плодах диптерикса душистого, содержится 1-3% кумарина. Абсолют бобов тонка содержит около 90% кумарина. Со временем на поверхности бобов тонка начинают выступать мелкие кристаллики, которые представляют собой практически чистый кумарин. Бобы тонка используются в кулинарии для приготовления десертов, для ароматизации помещений и даже для отпугивания насекомых. В настоящее время бобы тонка в качестве пищевой добавки запрещены во многих странах, в том числе Германии и России. С моей точки зрения, это явная перестраховка - в абсолютно легальной корице содержание кумарина достигает одного процента.
Кумарин широко используется в ароматизации трубочного табака и того, чем набивают сигареты. В советское время норма была 0.1-1.2 грамма кумарина на килограмм табака. Часто именно кумарин, в сочетании с бальзамическими, древесными компонентами и некоторыми специфическими одорантами даёт парфюмерную табачную ноту. Не смотря на то, что абсолют табака не содержит значимых количеств кумарина, кумарин многими воспринимается как необходимая часть табачного аккорда.

Одна из самых распространённых страшилок, связанных с кумарином, это то, что кумарин якобы является крысиным ядом. Довольно легко понять откуда взялось это заблуждение, но давайте по порядку. Началось всё с того, что в начале прошлого века в Америке у крупного рогатого скота была зарегистрирована вспышка заболеваний, связанных с ухудшением свертываемости крови. Было установлено, что это связано с употреблением силоса, содержащего душистый клевер (донник). Только в 40-х годах из донника было выделено соединение, являющееся причиной этих неприятных событий - дикумарол (дикумарин), обладающий мощными антикоагуляционными свойствами. У многих аналогичный соединений (производных 4-гидроксикумарина) были обнаружены аналогичные свойства, а в 1948 году был синтезирован варфарин, известный также как зоокумарин. Это вещество было запатентовано в качестве средства от грызунов и приобрело в этом качестве большую популярность (в наше время используются родентициды второго поколения, например, бромадиолон, тоже, кстати, дальний родственник кумарина). С середины прошлого века варфарин применяется в медицине как препарат, уменьшающий свертываемость крови, в первую очередь для профилактики тромбообразования. Для многих людей (например, перенесших инсульт) ежедневное употребление варфарина - без преувеличения вопрос жизни и смерти.

Фурокумаринами (фуранокумаринами) называют некоторые производные кумарина, содержащиеся в растениях (поэтому их ещё иногда называют фитокумарины) и обладающие фотосенсибилизирующим действием. Одно из таких веществ многим читающим эту статью должно быть хорошо знакомо - это пресловутый бергаптен, вещество, содержащееся в эфирном масле бергамота и являющееся причиной его фототоксичности. Именно бергаптен является причиной токсичности борщевика Сосновского - его там содержится гораздо больше, чем в бергамоте, бергаптен легко проникает в кожу и после облучения ультрафиолетом вызывает очень неприятные ожоги - эта неприятность официально называется фитофотодерматит.

Но, даже не смотря на то, что у кумарина есть такие пугающие родственники, он и по сей день чрезвычайно востребован в парфюмерии и кулинарии (по большей части в десертах в виде бобов тонка и корицы).

*«…until modern perfumery began at the end of the nineteenth century, advances were limited to mixtures of natural extractions of local materials, with the occasional incursion of exotic resins and plants imported from distant lands at high prices.» T.Sanches, The Perfumes, The A-Z Guide.

Ссылки: