Гидроксиметилфурфурол (HMF) - это химическое органическое соединение, образующееся естественным путем в результате разложения и расщепления простых сахаров, содержащихся в сладких продуктах, таких как мед, варенье и соки.

Оксиметилфурфурол (ОМФ) — промежуточный продукт химического разложения сахаров. Легко образуется из моносахаридов в кислой среде. Химическая формула C6H6O3. Присутствует во всей выпечке, где образуется из гексоз, также образуется при разложении мёда при его разбавлении горячей водой.

Физические свойства:
Легкоплавкие бесцветные или желтоватые кристаллы. Продажный продукт — бесцветная жидкость, буреющая при хранении. Смешивается с водой во всех соотношениях.

Получение:
Оксиметилфурфурол получают из сахаров. Конкретнее получение проходит через стадию дегидратации фруктозы. Обрабатывают кислотой водный раствор фруктозы, затем извлекают продукт экстракцией в системе жидкость-жидкость растворителем, например, метилизобутилкетоном. Добавки такие как ДМСО, 2-бутанол, поливинил пирролидон минимизируют образование побочных продуктов. Ионные жидкости облегчают получение окиметилфурфурола. Если для гидролиза используется соляная кислота, то образуется 5-хлорметилфурфурол вместо оксиметилфурфурола. Методика получения оксиметилфурфурола из сахарозы. Хлорид хрома (II) катализирует прямую конверсию фруктозы (выход >90 %) и глюкозы (выход >70 %) в ОМФ.

Химические свойства:
Окисление ОМФ даёт 2,5-фурандикарбоновую кислоту, которую можно использовать вместо терефталевой кислоты в производстве полиэфиров.

Применение:
Оксиметилфурфурол образуется при разложении сахаров. Поэтому по его концентрации судят о качестве сахаросодержащих продуктов, например, определяют качество мёда. Содержание оксиметилфурфурола является одним из критериев для установления сроков хранения пчелиного мёда и для выявления его фальсификатов. В соответствии с ГОСТ 19792-2001 содержание ОМФ в 1 кг мёда не должно превышать 25 мг.

Биохимия:
Главный метаболит ОМФ в человеке - 5-гидроксиметил-2-карбоксифурановая кислота, которая выводится с мочой. ОМФ может также метаболизироваться в 5-сулфоксиметилфурфурол, который очень активен и может образовывать аддукты с ДНК или белками. In vitro тесты и изучение на крысах предполагает потенциальную токсичность и канцерогенность ОМФ. На человеке корреляция между приёмом ОМФ и заболеваниями не обнаружена.

Количественное определение:
Эталонным методом для количественного определения ОМФ является ВЭЖХ с УФ-детекцией. Классическим методом определения ОМФ является колориметрия с использованием бисульфитного восстановления либо с использованием p-толуидина и барбитуровой кислоты. Колориметрия является неспецифическим методом, так как затрагивает также родственные вещества. Поэтому результаты колориметрии несколько завышены по отношению к результатам ВЭЖХ. Существуют также тестовые наборы для определения наличия ОМФ.

Безопасность:
Есть данные о токсичности и мутагенности для крыс. Для человека не доказано.

Органическое соединение, известное как 5-гидроксиметилфурфурол (ГМФ), образуется в результате восстановления сахаров в меде и различных обработанных пищевых продуктах в кислой среде при их нагревании в результате реакции Майяра. Помимо обработки, на образование HMF влияют условия хранения, и HMF стал подходящим индикатором качества меда. HMF легко всасывается из пищи через желудочно-кишечный тракт и после метаболизма в различные производные выводится через мочу. Помимо оказания вредных эффектов (мутагенных, генотоксических, органотоксических и ингибирующих ферменты), ГМФ, который превращается в неэкскретируемое генотоксичное соединение, называемое 5-сульфоксиметилфурфуралом, полезен для здоровья человека, оказывая антиоксидантное, противоаллергическое, противовоспалительное действие. воспалительное, антигипоксическое, противосерповидное и антигиперурикемическое действие. Таким образом, HMF является новообразующейся примесью, привлекающей большое внимание ученых. В этом обзоре собрана обновленная информация об образовании HMF, процедурах обнаружения, стратегиях смягчения последствий и влиянии HMF на медоносных пчел и здоровье человека.
Таким образом, HMF содержится во многих видах продуктов питания, и если его содержание менее 80 частей на миллион, это полезно для здоровья, а если больше 80 частей на миллион, то оно становится опасным.

Ссылки: