Лактоны — внутренние циклические сложные эфиры гидроксикислот, содержащие в кольце группу —C(O)O—:

Синтез
К лактонам можно применить способы синтеза сложных эфиров. В синтезе оксандролона одной из ключевых стадий формирования является этерификация.

Основной метод синтеза лактонов включает циклизацию окси- или галогенокислот — X-(CH₂)_nCOOH, где Х=ОН или галоген.

Специальные методы включают в себя этерификацию Ямагучи, окисление Байера-Виллигера и нуклеофильное абстракции.

Синтез γ-Лактонов из жирных спиртов и акриловой кислоты
γ-Лактоны γ-окталактон, γ-ноналактон, γ-декалактон, γ-удекалактон можно получить в одну стадию по реакции радикального присоединения первичных жирных спиртов к акриловой кислоте, катализатором является дитретбутилпероксид.

Свойства
Лактоны обладают многими свойствами нециклических сложных эфиров; например, при нагревании с ксилотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты, с аминами дают амиды, полимеризация лактонов приводит к линейным полиэфирам [-(CH₂)_nCOO—]_x (размыкание кольца происходит по связи С—О);
β-Лактоны при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины. Высшие лактоны при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты.

Применение
Лактоны используются в органическом синтезе, в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые лактоны — биологически активные вещества, например, β-пропиолактон (стерилизующий агент).

В парфюмерии : достаточно точно передают запах молока и различных молочных продуктов.

Ссылки: